正規表現。

str = "aaabbb"
/(^a)(.*)/ =~ str

と、正規表現のパターンを/で囲み、対象の文字列を=~の右辺に置く。マッチすると0、しないとnilを返す。
なので、

str = "aaabbb"
if /(^a)(.*)/=~ str
  puts $1
end

と、if文に使うことが出来る。
$1とあるのは、グループ化したパターンの1番目を参照しているので、ここではaが出力される。
オプションとしては、

オプション	機能
i	大文字、小文字を区別しない
e	EUC文字列と仮定して照合する
s	Shift-JIS文字列と仮定して照合する
m	複数行モード
x	空白、改行を無視する
o	一番最初の正規表現の評価が行われた際、一度だけ式展開を行う

が、ある。oはよくわからん。オプションはパターンの後ろに記述する。

/(^a)(.*)/ie

同時に複数指定することも可能。
//で囲むだけではなく、

str = "aaabbb"
regexp = Regexp.new(/(^a)(.*)/)
if regexp =~ str
  puts $1
end

str = "aaabbb"
if %r,(^a)(.*), =~ str
  puts $1
end

と、Regexpクラスを使ったり、%rを使用することが可能。%rについて、ここでは区切りとして,(カンマ)を使用しているが、指定するパターン以外の記号なら,以外も使用が可能。

Ruby プログラミング基礎講座